Generation Um…, Narra la historia John Wall (Keanu Reeves) un hombre que está malgastando su vida, lo que le lleva a un momento de vacío existencial. En su camino de tristeza conoce a Violet (Bojana Novakovic) y Mia (Adelaide Clemens), dos chicas jóvenes que están celebrando su cumpleaños. Esto hará que pueda ver algo de luz en la oscuridad en la que se encuentra. El gusto de las adolescentes por la fiesta, el sexo y las drogas, harán que muy pronto el propio John acabe jugueteando con esta senda.